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吕布兵败被杀，跟随他的陈宫随之成了曹操的俘虏。面对着昔日的老伙计，其实陈宫完全可以不必死的，而曹操也表现出了想要重收陈宫的意向，但是陈宫宁可死也没有选择再次投靠曹操。那么到底是陈宫看不上曹操呢？还是好马不吃回头草？亦或是另有隐情？
陈宫是较早跟随曹操的，是曹操集团的骨干成员之一。兴平元年（公元194），曹操征伐徐州的陶谦，留下一部分兵力给陈宫，让他留守东郡。曹操走后，陈宫和张邈的弟弟张超以及另外两个将领共同谋划背叛曹操。张邈是和曹操一起倡导讨伐董卓的人，两个人是生死朋友，在他第一次征伐陶谦的时候，曾经对家人说，如果我不在了，你们就去投奔张邈。
不过，张邈和北边冀州的袁绍有过节，总害怕袁绍让曹操杀了他。在这种情况下，陈宫说服张邈背叛曹操。陈宫对张邈说：“当今豪杰四起，天下分崩，您拥有那么广阔的土地和众多的士兵，占据着四方必争之地，抚剑四顾，也可称得上是人中豪杰，却反而受制于人，不是太没有出息了吗？”
“今天兖州城里的军队开拔东征，城内空虚，吕布是位壮士，善于打仗，勇往无前，如果暂且将他迎来，共同管辖兖州，静观天下形势的变化，相机行事，这也是纵横四海的大好良机啊。”张邈听从了陈宫的话。陈宫率领着曹操留给他的人马，把吕布迎接过来，吕布自任兖州刺史，并占据了濮阳。
本来，陈宫最初说服张邈的是自立，可说着说着却成了迎接吕布前来当“主人”。或许是吕布的名气真的比张邈要大，一到兖州，下属各县就纷纷归附吕布，只有鄄城、东阿、范县还属于曹操。曹操回兵兖州，一年后打败了吕布，杀了张超，张邈被部将杀死。可能是迎接吕布有功吧，陈宫就成了吕布的谋士、干将，成了吕布一人之下万人之上的人物。
吕布被曹操打败之后，只好向东投奔刘备。正在刘备和袁术两军相持时，吕布背后下黑手算计刘备，夺取了徐州，自称徐州刺史。不知道这次偷袭事件，有没有陈宫的主意？因为这时候吕布手下能够谋划策略的人只有陈宫。曹操征伐吕布来到下邳城下，给吕布写信，劝他投降。
吕布本来打算出城投降，陈宫知道自己罪孽深重，想方设法让吕布打消了投降的念头。正因为如此，吕布最终被擒获，失去了最后一次有条件投降的机会。曹操挖了堑壕围困下邳城三个月，军心涣散，上下离心，将领侯成等人把陈宫捉拿捆绑，投降了曹操。紧接着，吕布也在下邳城的白门楼上被曹军擒获。
被擒获的吕布和陈宫被押到曹操面前。吕布向曹操求饶，让曹操放了他，曹操有点儿犹豫，刘备对曹操说，您可不要重蹈丁原和董卓的覆辙，曹操明白过来，杀了吕布。而陈宫没有求饶，据说原本想要将陈宫收入麾下的曹操含泪将他杀死。为何陈宫不投靠曹操呢？
陈宫是一个很有抱负的士人，在陈宫的心目中，什么最重要？能够匡扶汉室，为天下苍生服务很重要，但是作为一个君主，首先要拥有做人的最基本的良知。董卓祸乱朝政，那也是打着为大汉天下谋福祉的旗帜呢。曹操有见识，有才能不假，但是如果曹操是一个连最基本良知都没有的阴险狡诈自私之人，这种君主绝对不是陈宫愿意追随，乃至付出生命的对象。
陈宫追随曹操，是出于对汉室的忠义，放弃曹操，则是看到了曹操冷酷自私的本质。陈宫不是一个只讲究结果，不讲求过程的人。在许多士人看来，仁德才是君主最应当具有的美德，这也是刘备为什么成为汉末天下百姓最好欢迎的君主的主要原因。再一个就是陈宫深知，即便是投靠曹操也不可能再得到重用！
陈宫追求的就是那个“一人之下万人之上”的功名地位，这也是他背叛曹操拥戴吕布的原因所在，因为在他背叛的时候，曹操重用的谋士是荀彧。曹操征讨徐州，代他留守的是荀彧，并且曹操说过，荀彧就是他的张良。所以说，陈宫即便是求饶活下来，原来没有，日后更不可能居于荀彧等人之上。
这应该是一种理想的破灭，正所谓“哀莫大于心死”，有野心的陈宫，心已经死了。另外还有一点，恐怕他还羞于再见到荀彧、程昱这些人。正是这些人坚守在鄄城等地，才不至于兖州全境沦陷，也才有了曹操回师兖州进行就地反击的阵地。陈宫才不及荀彧、程昱，忠义更是和他不沾边，即便是曹操饶了他，他自己有没有脸活在世上！
有意思的是，这个背叛算计别人的陈宫，最终也被别人背叛算计以至于当了俘虏。陈宫这人如果还有值得肯定的地方，那就是还有一点自知之明，那就是知道自己“为臣不忠”。也许正是有了这一点自知之明，陈宫才没有和吕布一道，被列为反复小人之列。