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1969年出生的高晓松，1982年至1988年就读于北京四中，高晓松所在的A1班，是四中容纳前50名的尖子班。1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科；1991年从清华大学退学，进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。
高晓松曾自曝，“当年父母培养我琴棋书画，原本是想让我当一个有艺术修养的科学家，但最终我却变成个懂点儿科学知识的艺术家。”在清华读了三年雷达专业后，发现自己不适合当科学家，正好碰上那时高校学子的退学热潮，读到大三的高晓松，毅然决定从清华退学。“其实是连退学手续都没办，直接就没再回学校了。”之后，他和老狼开始了将近一年的流浪生涯。此时的他，已经和老狼还有几个朋友组织了一支乐队小有名气的乐队，名叫“青铜器”。
1990年暑假，因收到海南岛一家歌厅发来的邀约，高晓松和老狼不顾一切的踏上他们的音乐之旅。但这段经历最终以失败告终。
辗转回到北京后，高晓松立即报考电影学院，但最终也没考上。高晓松称那时家里有个政策，如果不上学，每月要交100元生活费，上学就给100元。“我以考研为名，混吃住，后来没考上，也没借口继续混了。”
据称，他和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，他们决定要把作品集合起来出一张合辑，但刚开始时连连碰壁。直到后来他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。